鎌倉街道は、鎌倉時代に鎌倉と各地を結んでいた古道の総称です。特に、鎌倉に幕府が置かれた鎌倉時代に、鎌倉と各地を結ぶために整備された道路網を指します。この道路は「鎌倉往還」や「鎌倉道」とも呼ばれ、また「鎌倉海道」とも表記されることがあります。現代でも、「鎌倉街道」や「かまくらみち」と通称される道路が存在しています。
古道としての鎌倉街道は、鎌倉時代に幕府が鎌倉を中心に東国の各地域を結ぶために整備した道路網を指します。1192年に源頼朝が鎌倉に幕府を開いた際、鎌倉を中心とした支配力の強化のため、新たな道路整備に力を注ぎました。これにより、鎌倉から東国15カ国に向かう放射状の道路網が次々と建設されました。この道路網は、関東地方を中心に、東北地方や蝦夷地、西は越中、飛騨、信州まで広がり、鎌倉街道あるいは鎌倉道と呼ばれる道路が広範囲に存在していました。
鎌倉街道は、律令時代の官道（五畿七道）と比較すると、幅が不揃いで、曲がりくねった部分が多く、複線の区間も少なかったと言われています。これは、各地の武家や寺社が作った道を利用したためだとされています。また、鎌倉街道と伝えられる道が他の鎌倉街道とつながらない場合もあり、江戸時代以降には地元の道を「鎌倉街道だった」と伝えるようになったことが要因と考えられています。
鎌倉街道の幹線道は、全国の国府を通る主要な道で、街道沿いに守護所も置かれていました。しかし、その数は限られており、特によく知られるのは、上道（かみつみち）、中道（なかつみち）、下道（しもつみち）の3本です。これらの道は関東地方を中心に広がり、現在でも鎌倉街道の名を残す場所が多くあります。例えば、上道は鎌倉から武蔵、上野の国府を通り、碓氷峠を越えて信濃へと続く道、中道は鎌倉から甲斐とを結ぶ道（御坂路、甲州鎌倉道）、下道は鎌倉から常陸の国府を通って勿来関を越え奥州へ行く道などがありました。
鎌倉街道の呼び名が一般的に用いられるようになったのは、江戸時代以降です。鎌倉時代の記録には「鎌倉街道」という名称は見られませんが、江戸時代の書物である『新編武蔵風土記稿』や『江戸名所図会』などに「鎌倉街道」が登場します。軍事道路としての役割もありましたが、鎌倉時代には大規模な軍事行動に使用された記録は少なく、元弘3年（1333年）の鎌倉幕府滅亡時、新田義貞が上道を通って鎌倉に侵攻した際に利用されたことが知られています。
鎌倉街道に関する記述は、『吾妻鏡』に見られます。『吾妻鏡』には、鎌倉と他の地域を結ぶ道路がいくつか記述されていますが、鎌倉街道という名称自体は使われていません。その代わり、東海道、中路、奥大道、下道、北陸道など、具体的な道の名称が記されています。これらの道は、鎌倉と各地を結ぶ重要な交通路であり、鎌倉時代の東国支配を支える基盤となっていました。
『吾妻鏡』の文治5年（1194年）7月17日の記述には、奥州征伐へ向かう「東海道大将軍」である千葉常胤と八田知家が、鎌倉から奥州への連絡道を通じて進軍した様子が記されています。この連絡道は、古代から存在していた東海道と繋がっており、鎌倉から北上して奥州へ至る道筋が描かれています。
『吾妻鏡』には、奥州征伐の際に源頼朝が率いた大手軍が中路を通って北上し、7月25日に宇都宮に到着したと記述されています。また、奥州平定後には、奥大道という道が存在し、この道は沿線の地頭等によって警護されていたことが記されています。これらの地頭等の所領は、現代の神奈川県、東京都、埼玉県、栃木県に相当し、鎌倉から白河までの道筋が形成されていたことが示唆されています。
鎌倉から北上する中路は、複数の経路が存在していましたが、丸子や二子付近で多摩川を渡り、岩淵や川口で旧入間川を渡り、鳩ヶ谷で旧芝川を渡る経路が一般的でした。その後、岩槻で元荒川を渡り、高野の渡しで旧利根川を渡り、現在の茨城県古河市を経て、小山へと向かう道が続いていました。鎌倉街道は、鎌倉時代初期までには通行可能となっていましたが、河川氾濫により度々途絶することもありました。
鎌倉街道は、鎌倉時代の東国支配を支える重要な交通路であり、軍事的にも経済的にも重要な役割を果たしていました。この道は、東国15カ国を結びつけることで、幕府の支配力を強化し、また東北地方や蝦夷地との交通圏を広げることで、鎌倉の地位を確立するのに寄与しました。現在でも、鎌倉街道の名を冠した道路や遺跡が各地に残っており、その歴史的意義は色褪せることなく受け継がれています。